Fitocannabinoide mayor
Estatus en evoluciónTHCA-AÁcido Δ9-tetrahidrocannabinólico A
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
Alias.THCA · Δ9-THCA-A · acide tétrahydrocannabinolique · delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A
Precursor ácido y natural del THC, no embriagante mientras no se calienta.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₀O₄
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 23978-85-0
- PubChem CID
- 98523
- Origen
- Fitocannabinoide natural, forma ácida mayoritaria del Δ9-THC presente en las inflorescencias no calentadas de Cannabis sativa.
- InChIKey
- UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N
En claro
La forma ácida y natural del THC, tal como existe en la planta fresca: sin efecto embriagante mientras no se calienta.
Receptores y actividad
- CB1Ki ≈ 252 nM (McPartland et al., 2017) : affinité modeste, agoniste orthostérique faible et modulateur allostérique positifModulador
- CB2Ki ≈ 506 nM (McPartland et al., 2017)Agonista inverso
- PPARγAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma45
- Claridad30
- Sueño25
- Apetito40
- High15
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A es el precursor ácido natural del Δ9-THC: en la planta no calentada es esta forma la que domina, y apenas activa los receptores CB1, de ahí su ausencia de efecto psicótropo (Ki CB1 ≈ 252 nM, CB2 ≈ 506 nM; McPartland et al.). La investigación preclínica le atribuye sobre todo una acción de agonista PPARγ con finalidad antiinflamatoria y neuroprotectora (Nadal et al., Palomares et al.). Calentado, se descarboxila y se convierte en THC activo.
Fuentes clave.
Vía biosintética
En la planta, el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A se forma por acción de la THCA sintasa a partir del ácido cannabigerólico (CBGA), el precursor común de los grandes cannabinoides. Bajo el efecto del calor o de un secado prolongado, pierde su función ácida (descarboxilación) y se convierte en Δ9-THC.
Marco legal
Francia
Estatuto evolutivo y matizado. La decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 contempla los derivados de tipo THC, y el THCA concentrado o aislado recibe la consideración de precursor del Δ9-THC: su presencia está enmarcada por el umbral reglamentario del 0,3 % de THC total (tras descarboxilación) fijado por el arrêté (orden ministerial) del 30 de diciembre de 2021. Un producto cuyo contenido en THC tras la conversión supere ese umbral queda sometido al régimen de los estupefacientes. Conviene informarse sobre la reglamentación vigente antes de cualquier compra.
Unión Europea
Enmarcado en concepto de THC total en la mayoría de los Estados miembros; el cáñamo conforme a los umbrales europeos de THC sigue autorizado, pero los extractos concentrados de THCA son objeto de una vigilancia creciente.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide mayor
- Origen
- Fitocannabinoide natural, forma ácida mayoritaria del Δ9-THC presente en las inflorescencias no calentadas de Cannabis sativa.
- Estatus
- Estatus en evolución
Referencias
- 1.McPartland et al. : Affinity and Efficacy Studies of THCA-A at CB1 and CB2 (PMC)
- 2.Palomares et al. : Δ9-THCA alleviates collagen-induced arthritis: role of PPARγ and CB1 (Br J Pharmacol)
- 3.ANSM : Décision du 22/05/2024 modifiant la liste des stupéfiants
- 4.PubChem CID 98523 : Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid
Datos estructurados
- InChIKey
- UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O
- Fórmula
- C22H30O4
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 23978-85-0
- PubChem CID
- 98523
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.