THC-HSHemisuccinato de Δ9-THC

Fórmula

C₂₅H₃₄O₅

Masa molar

414.50 g·mol⁻¹

CAS

52855-15-9

PubChem CID

162707

Origen

Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por esterificación del fenol del Δ9-THC con el ácido succínico, operación que deja libre una función ácido carboxílico y permite formar sales. Fue objeto de un desarrollo farmacéutico en forma de supositorio, sin llegar a una autorización de comercialización.

InChIKey

YVOODUUYDJKFDY-RTBURBONSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El hemisuccinato de Δ9-THC es un profármaco del tetrahidrocannabinol concebido para la administración rectal, respuesta química a un problema farmacocinético real: por vía oral, el THC no presenta más que una biodisponibilidad de alrededor del diez por ciento, ampliamente consumida por el efecto de primer paso hepático. La esterificación del fenol por el ácido succínico deja libre una función ácida, y por tanto la posibilidad de formar sales y de mejorar la formulación. El mecanismo es el de un profármaco estricto: el éster atraviesa la mucosa rectal y luego se hidroliza tan deprisa que no resulta detectable en el plasma, donde en cambio se encuentran el THC y sus metabolitos. En el mono, la biodisponibilidad del Δ9-THC procedente de esta formulación se estimó en 13,5 por ciento, con un tiempo de residencia medio elevado a 5,8 horas frente a 3 horas tras administración intravenosa. En el ser humano, el estudio publicado en 2018 en Medical Cannabis and Cannabinoids comunica una exposición sistémica al Δ9-THC netamente superior a la obtenida por cápsula, con un área bajo la curva multiplicada por 2,44. El desarrollo no desembocó en un medicamento comercializado.

Ninguna vía vegetal. El compuesto es un monoéster del Δ9-THC: la función fenol en posición 1 del esqueleto benzo[c]cromeno está esterificada por el ácido butanodioico, cuya segunda función ácida permanece libre. Esa función ácida libre es lo que hace posible la formación de sales hidrosolubles. Se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por esterificación del fenol del Δ9-THC con el ácido succínico, operación que deja libre una función ácido carboxílico y permite formar sales. Fue objeto de un desarrollo farmacéutico en forma de supositorio, sin llegar a una autorización de comercialización.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Pharmacocinétique et tolérance du Δ9-THC-hémisuccinate en suppositoire (2018)PMID 34676321
2. 2.Biodisponibilité rectale du Δ9-THC à partir de l'ester hémisuccinate chez le singe (1991)PMID 1664466
3. 3.Contourner l'effet de premier passage pour l'usage thérapeutique des cannabinoïdes (1993)PMID 8383856