JWH-007

Fórmula

C₂₅H₂₅NO

Masa molar

355.50 g·mol⁻¹

CAS

155471-10-6

PubChem CID

10360860

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Se ha encontrado en mezclas de hierbas para fumar vendidas como incienso, en las que un polvo producido a granel se pulveriza sobre un soporte vegetal. El documento temático del observatorio europeo dedicado al fenómeno Spice, publicado en 2009, la señala en el producto vendido con el nombre de Scope y en otros artículos del mismo tipo en Alemania, así como en incautaciones en Dinamarca, los Países Bajos y Finlandia. Figura entre los cannabinoides sintéticos buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de productos de tipo Spice. Nada de todo esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide sintético en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

IBBNKINXTRKICJ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-007 es uno de los naftoilindoles surgidos del laboratorio de John W. Huffman, donde se prepararon varios centenares de indoles cannabimiméticos a partir del comienzo de los años 1990 para comprender qué reconocen los receptores CB1 y CB2. Su estructura solo difiere de la del JWH-018 por un metilo en la posición 2 del indol, y es exactamente el tipo de variación mínima que la serie tenía por objeto poner a prueba: el estudio de relaciones estructura-actividad publicado en 2005 por Huffman y sus colaboradores comparó de forma sistemática, en el mismo experimento, los 1-propil y 1-pentil naftoilindoles con y sin ese metilo. El compuesto se comporta como agonista de los dos receptores cannabinoides; aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio, porque ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y la regla aplicada es dejar ausente una cifra antes que reconstituirla. Como referencia medida en la misma serie, el JWH-018 se sitúa en torno a 9 nM en CB1 y a 2,9 nM en CB2, es decir, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas. Lo que está documentado en el hombre se limita a la detección de la molécula en el cabello de consumidores crónicos de mezclas de tipo Spice, donde aparece la mayoría de las veces asociada a entre dos y seis cannabinoides sintéticos más en el mismo segmento.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 2-metil-1-pentilindol mediante un derivado del ácido naftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Se ha encontrado en mezclas de hierbas para fumar vendidas como incienso, en las que un polvo producido a granel se pulveriza sobre un soporte vegetal. El documento temático del observatorio europeo dedicado al fenómeno Spice, publicado en 2009, la señala en el producto vendido con el nombre de Scope y en otros artículos del mismo tipo en Alemania, así como en incautaciones en Dinamarca, los Países Bajos y Finlandia. Figura entre los cannabinoides sintéticos buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de productos de tipo Spice. Nada de todo esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide sintético en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112PMID 15582455
2. 2.Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081PMID 22341572
3. 3.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-007 », famille des indol-3-yl méthanones)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 10360860, JWH-007
6. 6.EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009