JWH-015

Fórmula

C₂₃H₂₁NO

Masa molar

327.40 g·mol⁻¹

CAS

155471-08-2

PubChem CID

4273754

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Su circulación principal es la de un reactivo de laboratorio vendido a los equipos de investigación. No obstante, se ha encontrado en mezclas de hierbas para fumar de tipo Spice, y figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

InChIKey

LJSBBBWQTLXQEN-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-015 ocupa un lugar aparte en la serie de John W. Huffman: allí donde la mayoría de los códigos JWH se conocen por las incautaciones de mezclas para fumar, este es ante todo un reactivo de laboratorio, utilizado desde hace dos décadas para interrogar al receptor CB2 en los trabajos sobre la inmunidad, la inflamación y el dolor. Esa trayectoria se debe a una cadena lateral corta. El trabajo de Aung y de sus colaboradores sobre la longitud de la cadena N-1 de los indoles cannabimiméticos estableció que una alta afinidad por ambos receptores exige al menos tres carbonos y resulta óptima con cinco, mientras que una cadena de siete hace caer la unión sobre las dos dianas. Con un propilo, el JWH-015 sigue siendo bien reconocido por CB2 pero pierde mucho sobre CB1: la tabla publicada por Wiley y sus colaboradores en 2012 da 164 ± 22 nM sobre CB1 frente a 13,8 ± 4,6 nM sobre CB2, cuando el JWH-018 medido en la misma serie se sitúa en 9 nM y 2,9 nM. La selectividad no es una exclusividad, y ese es el principal contrasentido que hay que evitar con esta molécula: a concentración suficiente activa también el receptor CB1, como han mostrado los trabajos sobre neuronas hipocampales en cultivo autáptico. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas. La molécula figura entre los veintidós cannabinoides de síntesis que un método validado busca en el cabello de los consumidores de productos de tipo Spice.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 2-metil-1-propilindol mediante un derivado del ácido naftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Su circulación principal es la de un reactivo de laboratorio vendido a los equipos de investigación. No obstante, se ha encontrado en mezclas de hierbas para fumar de tipo Spice, y figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081 (valeurs d'affinité de référence pour JWH-015 et JWH-018)PMID 22341572
2. 2.Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140PMID 10940540
3. 3.Identification of in vitro metabolites of JWH-015, an aminoalkylindole agonist for the peripheral cannabinoid receptor (CB2) by HPLC-MS/MS. Anal Bioanal Chem. 2006PMID 16955257
4. 4.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
5. 5.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-015 », famille des indol-3-yl méthanones)
6. 6.PubChem, Compound Summary CID 4273754, JWH-015