JWH-200

Fórmula

C₂₅H₂₄N₂O₂

Masa molar

384.18 g·mol⁻¹

CAS

103610-04-4

PubChem CID

10045570

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. En el mercado ilícito circula en forma de polvo y acaba pulverizada sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, presentada a veces como una alternativa legal al cannabis. Los análisis de productos incautados la han identificado en estas mezclas llamadas de incienso de ambiente, y los laboratorios de toxicología la han encontrado en la saliva, el cabello y el suero de consumidores.

InChIKey

SZWYXJHTNGJPKU-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-200, codificado también WIN 55,225, es un naftoilindol de la subclase de los aminoalquilindoles, serie surgida de la pravadolina y desarrollada a comienzos de los años 1990 como familia analgésica antes de que se identificara su mecanismo cannabinoide. Se une al receptor CB1 con una afinidad nanomolar, del orden de 8 a 80 nanomolares según el radioligando y el sistema de ensayo, y lo activa: la adenilato ciclasa queda inhibida con una concentración eficaz mediana de 275 nanomolares y las contracciones del conducto deferente de ratón se bloquean a 6,3 nanomolares. En la rata, la sustitución a la señal discriminativa del Δ9-THC es completa, a dosis que no suprimen la respuesta conductual. Es la eficacia intrínseca lo que separa a esta familia del cannabis: los agonistas de síntesis activan plenamente el receptor CB1 allí donde el Δ9-THC no es más que un agonista parcial, lo que suprime el techo de efecto propio del cannabis. Esta plena activación está documentada para la clase de los aminoalquilindoles, pero no se ha publicado ninguna medida de eficacia máxima propia del JWH-200, y ni CB2, ni TRPV1, ni GPR55, ni PPARγ, ni 5-HT1A se han estudiado para este compuesto. Faltan los datos humanos: no existe ensayo clínico, ni farmacocinética humana, ni relación dosis-efecto documentada. Lo que se conoce procede de la toxicología analítica y del laboratorio: citotoxicidad marcada en hepatocitos en cultivo, metabolismo hepático extenso y detección en el suero de pacientes ingresados en urgencias por agitación grave.

Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede únicamente de la síntesis orgánica, por acilación en posición 3 de un indol cuyo nitrógeno porta una cadena 2-(morfolin-4-il)etilo, mediante una unidad naftaleno-1-carbonilo. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. En el mercado ilícito circula en forma de polvo y acaba pulverizada sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, presentada a veces como una alternativa legal al cannabis. Los análisis de productos incautados la han identificado en estas mezclas llamadas de incienso de ambiente, y los laboratorios de toxicología la han encontrado en la saliva, el cabello y el suero de consumidores.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Bell MR et al., Antinociceptive (aminoalkyl)indoles, Journal of Medicinal Chemistry, 1991 (série aminoalkylindole du Sterling Research Group, première description du composé)PMID 1900533
2. 2.Eissenstat MA et al., Aminoalkylindoles: structure-activity relationships of novel cannabinoid mimetics, Journal of Medicinal Chemistry, 1995 (rôle de la chaîne morpholinoéthyle et du groupe naphtoyle, affinité CB1)PMID 7636873
3. 3.Huffman JW, Padgett LW, Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes, Current Medicinal Chemistry, 2005 (revue de référence, affinité CB1 voisine de 42 nM)PMID 15974991
4. 4.De Brabanter N et al., In vivo and in vitro metabolism of the synthetic cannabinoid JWH-200, Rapid Communications in Mass Spectrometry, 2013 (vingt-deux métabolites, marqueur urinaire)PMID 23943333
5. 5.Gampfer TM et al., Cytotoxicity, metabolism, and isozyme mapping of the synthetic cannabinoids JWH-200, A-796260, and 5F-EMB-PINACA, Archives of Toxicology, 2021 (cytotoxicité HepG2, cartographie des isoenzymes)PMID 34453555
6. 6.Gatch MB, Forster MJ, Delta-9-tetrahydrocannabinol-like discriminative stimulus effects of compounds commonly found in K2/Spice, Behavioural Pharmacology, 2014 (substitution complète au THC et dépression locomotrice chez le rongeur)PMID 25325289
7. 7.Lung D et al., Non-targeted screening for novel psychoactive substances among agitated emergency department patients, Clinical Toxicology, 2016 (JWH-200 identifié dans le sérum de patients agités)PMID 26846684
8. 8.Wagmann L et al., Inhibition and stimulation of the human breast cancer resistance protein as in vitro predictor of drug interactions, Archives of Toxicology, 2018 (JWH-200 parmi les inhibiteurs les plus puissants de BCRP)PMID 30083819
9. 9.Fojtíková L et al., Lateral flow immunoassay and enzyme linked immunosorbent assay as effective immunomethods for the detection of synthetic cannabinoid JWH-200, Toxicology Reports, 2017PMID 29276691
10. 10.Adamowicz P, Malczyk A, Stability of JWH-200 and 5F-AB-PINACA synthetic cannabinoids in blood and urine, Problems of Forensic Sciences, 2018, vol. 116, p. 375 à 384
11. 11.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, entrée JWH-200 et clause générique indol-3-yl méthanone
12. 12.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse)
13. 13.Betäubungsmittelgesetz, Anlage II (Allemagne) : entrée nominative JWH-200
14. 14.ChEMBL, données de bioactivité du composé CHEMBL13078 (JWH-200) : CI50 CB1, canal déférent de souris, adénylate cyclase
15. 15.PubChem, fiche du composé CID 10045570 (JWH-200) : identifiants et synonymes
16. 16.ANSM, l'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, 2024 (effets indésirables rapportés pour la classe des cannabinoïdes de synthèse)