JWH-019

Fórmula

C₂₅H₂₅NO

Masa molar

355.50 g·mol⁻¹

CAS

209414-08-4

PubChem CID

52224389

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal para dar mezclas presentadas como incienso o hierbas aromáticas. Su aparición en el mercado gris ilustra una lógica de sustitución: cuando un homólogo queda clasificado, un carbono más en la cadena lateral basta para producir una molécula que los textos aún no nombran. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.

InChIKey

PALJPGHWDUHUPO-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-019 es el homólogo hexilo del JWH-018, y toda su historia cabe en ese carbono suplementario. La serie de los indoles cannabimiméticos del laboratorio de John W. Huffman tenía por objeto medir con precisión qué cambia la longitud de la cadena lateral en el reconocimiento por los receptores cannabinoides: el trabajo publicado en 2000 por Aung, Griffin, Huffman y sus colaboradores sustituyó el morfolinoetilo del WIN 55,212-2 por cadenas que iban del metilo al heptilo, y estableció que hacen falta al menos tres carbonos para una alta afinidad, que el óptimo se sitúa en cinco, y que un heptilo hace caer bruscamente la unión tanto sobre CB1 como sobre CB2. Con seis carbonos, esta molécula permanece dentro del intervalo de alta afinidad, justo después del óptimo. Lo que era un punto de una curva se convirtió, una vez clasificado el JWH-018, en un producto de sustitución: la misma química, un carbono más, y un nombre que los textos no citaban todavía. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio, ya que ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y la regla aplicada es dejar ausente una cifra antes que reconstituirla; como referencia medida en la misma familia, el JWH-018 se sitúa en torno a 9 nM sobre CB1 y a 2,9 nM sobre CB2. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-hexilindol mediante un derivado del ácido naftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal para dar mezclas presentadas como incienso o hierbas aromáticas. Su aparición en el mercado gris ilustra una lógica de sustitución: cuando un homólogo queda clasificado, un carbono más en la cadena lateral basta para producir una molécula que los textos aún no nombran. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140PMID 10940540
2. 2.Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081PMID 22341572
3. 3.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
4. 4.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-019 en liste I)
5. 5.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-019 », famille des indol-3-yl méthanones)
6. 6.PubChem, Compound Summary CID 52224389, JWH-019