JWH-203

Fórmula

C₂₁H₂₂ClNO

Masa molar

339.90 g·mol⁻¹

CAS

864445-54-5

PubChem CID

44397500

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas presentadas como incienso o como hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

YDINKDBAZJOSLV-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-203 pertenece a una rama de la serie Huffman que respondió a una pregunta precisa: si el voluminoso sistema naftalénico de los primeros indoles cannabimiméticos es indispensable para el reconocimiento por los receptores cannabinoides. Los fenilacetilindoles sustituyen la cetona directa por un puente acetilo, es decir, un metileno más entre el carbonilo y un simple ciclo bencénico, y siguen siendo activos. El JWH-203 es el análogo clorado en posición orto del JWH-250, y ambas moléculas llegaron juntas a las mezclas para fumar. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio, pues ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y la regla aplicada es dejar una cifra ausente antes que reconstituirla: lo que está establecido es su carácter de agonista de los dos receptores, heredado de la subfamilia. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas. La molécula figura entre los veintidós cannabinoides de síntesis que un método validado busca en el cabello de los consumidores de productos de tipo Spice, donde los análisis encuentran con regularidad de dos a seis sustancias de esta clase en un mismo segmento. Está clasificada como estupefaciente en Francia bajo su nombre e inscrita en la lista I en los Estados Unidos desde 2012.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-pentilindol mediante un derivado del ácido 2-clorofenilacético. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas presentadas como incienso o como hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112 (contexte de la série Huffman)PMID 15582455
2. 2.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
3. 3.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-203 en liste I)
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-203 », famille des indol-3-yl méthanones)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 44397500, JWH-203