JWH-133

Fórmula

C₂₂H₃₂O

Masa molar

312.50 g·mol⁻¹

CAS

259869-55-1

PubChem CID

6918505

Origen

Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo documentado. Se produce por síntesis orgánica en laboratorio y se difunde como sustancia de referencia destinada a la investigación farmacológica, nunca como ingrediente de consumo.

InChIKey

YSBFLLZNALVODA-RBUKOAKNSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-133 es un cannabinoide clásico procedente de la serie desarrollada por John W. Huffman, descrito en 1999 como un análogo 1-desoxi del Δ8-THC portador de una cadena 1,1-dimetilbutilo en la posición 3. La supresión del grupo hidroxilo fenólico hunde la afinidad por el receptor CB1 y preserva a la vez la que tiene por CB2: los valores publicados son una constante de inhibición de 3,4 nM en CB2 frente a 677 nM en CB1, es decir, una relación de selectividad próxima a 200. La molécula se comporta como agonista completo de CB2, acoplado a las proteínas Gi/o, con inhibición de la adenilato ciclasa y modulación de las vías MAPK y NF-κB; por ese motivo sirve de herramienta farmacológica para aislar el componente CB2 en los modelos de inflamación, de dolor y de neuroinflamación, y su dependencia del receptor quedó confirmada por la desaparición de sus efectos en los ratones privados de CB2. Esa selectividad, no obstante, solo vale dentro de una ventana de concentración estrecha: a escala micromolar, la afinidad residual por CB1 vuelve a ser pertinente. Los datos humanos faltan enteramente: no se ha publicado ningún ensayo clínico, ningún perfil farmacocinético humano, ningún estudio de metabolismo ni ningún estudio de toxicología reglamentaria, y los autores de la revisión de referencia reclaman explícitamente trabajos previos de seguridad.

Ninguna vía de biosíntesis: el JWH-133 no deriva de ningún metabolismo vegetal o animal. El compuesto procede exclusivamente de la síntesis orgánica, por construcción del esqueleto dibenzopirano de los cannabinoides clásicos con supresión del hidroxilo en la posición 1 y sustitución de la cadena pentilo por una cadena 1,1-dimetilbutilo.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Modulador del ECS (investigación)

Origen

Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo documentado. Se produce por síntesis orgánica en laboratorio y se difunde como sustancia de referencia destinada a la investigación farmacológica, nunca como ingrediente de consumo.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Huffman JW, Liddle J, Yu S, Aung MM, Abood ME, Wiley JL, Martin BR. 3-(1',1'-Dimethylbutyl)-1-deoxy-delta8-THC and related compounds: synthesis of selective ligands for the CB2 receptor. Bioorg Med Chem. 1999;7(12):2905-14. (publication d'origine, Ki CB1/CB2)PMID 10658595
2. 2.Hashiesh HM, Sharma C, Goyal SN, Jha NK, Ojha S. Pharmacological Properties, Therapeutic Potential and Molecular Mechanisms of JWH133, a CB2 Receptor-Selective Agonist. Front Pharmacol. 2021;12:702675. (revue de référence : mécanismes, pharmacocinétique animale, lacunes de sécurité)DOI 10.3389/fphar.2021.702675
3. 3.PubChem, composé CID 6918505 (JWH-133) : identifiants, synonymes et classification ChEBI
4. 4.Zhang HY et al. Cannabinoid CB2 Receptors Are Expressed in Glutamate Neurons in the Red Nucleus and Modulate Motor Behavior in Mice. 2021 (effets de JWH-133 abolis chez la souris CB2 knockout)
5. 5.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16/02/2026) : clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, absence de JWH-133 des inscriptions nominatives
6. 6.Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée tétrahydrocannabinols et familles génériques de cannabinoïdes de synthèse)