OLDAN-oleoil-dopamina

Fórmula

C₂₆H₄₃NO₃

Masa molar

417.60 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

5282106

Origen

Sustancia endógena de los mamíferos, ausente del cannabis. Se puso de manifiesto primero en el estriado bovino, y después se encontró en el tejido nervioso central y periférico de la rata, donde resulta del ensamblaje de la dopamina y del ácido oleico en las neuronas catecolaminérgicas. Las muestras empleadas en investigación proceden de síntesis y se venden como reactivos de laboratorio, nunca como ingredientes de productos de consumo.

InChIKey

QQBPLXNESPTPNU-KTKRTIGZSA-N

Estimación editorial, no clínica.

La OLDA pertenece a las N-acil-dopaminas, una familia de lípidos endógenos próxima al NADA. Su perfil es ante todo vanilloide más que cannabinoide: activa el canal TRPV1 con una potencia nanomolar, superior a la de la capsaicina en varios modelos animales, mientras que su actividad sobre el receptor CB1 es netamente más débil y nada se documenta sobre CB2. Los trabajos publicados desde 2003 le atribuyen también una activación del receptor GPR119, un bloqueo modesto de la recaptación de la dopamina y una modulación de las neuronas dopaminérgicas del mesencéfalo. Los efectos observados —hiperalgesia térmica tras administración espinal, protección del corazón frente a la isquemia-reperfusión, inducción de interleucina 10 en modelos de sepsis— desaparecen en los animales privados de TRPV1, lo que designa claramente a este canal como el relevo principal. Todos estos datos proceden de roedores o de cultivos celulares: faltan los datos humanos, no se ha llevado a cabo ningún ensayo clínico y no hay ningún beneficio terapéutico establecido en el ser humano.

Formación por condensación del grupo carboxilo del ácido oleico con la función amina de la dopamina, en el seno de las neuronas catecolaminérgicas. Para el congénere araquidónico NADA, la conjugación directa del ácido graso y de la dopamina es la vía aceptada, y sigue debatiéndose la contribución de un precursor N-acil-tirosina transformado por la tirosina hidroxilasa. No se ha caracterizado con certeza ninguna enzima de síntesis dedicada a la OLDA.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Sustancia endógena de los mamíferos, ausente del cannabis. Se puso de manifiesto primero en el estriado bovino, y después se encontró en el tejido nervioso central y periférico de la rata, donde resulta del ensamblaje de la dopamina y del ácido oleico en las neuronas catecolaminérgicas. Las muestras empleadas en investigación proceden de síntesis y se venden como reactivos de laboratorio, nunca como ingredientes de productos de consumo.

Estatus

Endógeno

1. 1.Chu CJ, Huang SM, De Petrocellis L, Bisogno T, Ewing SA, Miller JD, Zipkin RE, Daddario N, Appendino G, Di Marzo V, Walker JM. N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia. J Biol Chem. 2003;278(16):13633-13639.PMID 12569099
2. 2.Zhong B, Wang DH. N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid, protects the heart against ischemia-reperfusion injury via activation of TRPV1. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 2008;295(2):H728-H735.PMID 18567714
3. 3.Zajac D, Spolnik G, Roszkowski P, Danikiewicz W, Czarnocki Z, Pokorski M. Metabolism of N-acylated-dopamine. PLoS ONE. 2014;9(1):e85259.PMID 24465516
4. 4.Spicarova D, Palecek J. Tumor necrosis factor alpha sensitizes spinal cord TRPV1 receptors to the endogenous agonist N-oleoyldopamine. J Neuroinflammation. 2010;7:49.PMID 20796308
5. 5.Joffre J, Wong E, Lawton S, et al. N-oleoyl dopamine induces IL-10 via central nervous system TRPV1 and improves endotoxemia and sepsis outcomes. J Neuroinflammation. 2022;19:118.PMID 35610647
6. 6.Chu ZL, Carroll C, Chen R, et al. N-oleoyldopamine enhances glucose homeostasis through the activation of GPR119. Mol Endocrinol. 2010;24(1):161-170.DOI 10.1210/me.2009-0239
7. 7.PubChem, Compound Summary CID 5282106, N-oleoyldopamine (NCBI).
8. 8.LIPID MAPS Structure Database, N-oleoyl dopamine, LMFA08020140.
9. 9.IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, ligand 5552, N-oleoyldopamine.