OléamideOleamida

Fórmula

C₁₈H₃₅NO

Masa molar

281.50 g·mol⁻¹

CAS

301-02-0

PubChem CID

5283387

Origen

Molécula endógena de los mamíferos, encontrada en el líquido cefalorraquídeo y el plasma humanos, donde su concentración aumenta con la privación de sueño. Está ausente del cáñamo: no es un fitocannabinoide. Se señala también en el nematodo Caenorhabditis elegans y en la planta Desmos cochinchinensis. Producida industrialmente, sirve de agente deslizante en las películas de polietileno y de polipropileno, desde las que puede migrar hacia los alimentos, y figura entre los constituyentes no cannabinoides frecuentemente encontrados en los productos de tipo Spice incautados.

InChIKey

FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N

Estimación editorial, no clínica.

La oleamida (cis-9,10-octadecenamida) es una amida primaria de ácido graso endógena, vinculada al endocannabinoidoma sin ser un fitocannabinoide. Se une al receptor CB1, del que es un agonista completo y selectivo frente a CB2, pero su afinidad se sitúa en el rango micromolar, muy por encima de las concentraciones cerebrales fisiológicas estimadas: esa es la razón por la que su estatuto de endocannabinoide de pleno derecho sigue siendo discutido. Su actividad descansa al menos tanto en dianas no cannabinoides, con una modulación alostérica positiva de los receptores GABA-A, glicina y 5-HT2A/2C, una modulación negativa del 5-HT7, una acción sobre los canales de sodio y un bloqueo de las uniones comunicantes. Como es un sustrato de la FAAH, una parte de sus efectos podría ser también indirecta, por elevación de la anandamida. El sueño y la hipotermia observados pertenecen a la farmacología animal: faltan los datos humanos.

La vía admitida parte del ácido oleico: este se conjuga primero con la glicina para formar la N-oleoilglicina, que la peptidilglicina alfa-amidante monooxigenasa (PAM) convierte después en oleamida por amidación. La degradación corre a cargo de la amida hidrolasa de los ácidos grasos (FAAH), la misma enzima que para la anandamida, lo que sitúa a la oleamida y a los endocannabinoides en competencia sobre una vía catabólica común.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Molécula endógena de los mamíferos, encontrada en el líquido cefalorraquídeo y el plasma humanos, donde su concentración aumenta con la privación de sueño. Está ausente del cáñamo: no es un fitocannabinoide. Se señala también en el nematodo Caenorhabditis elegans y en la planta Desmos cochinchinensis. Producida industrialmente, sirve de agente deslizante en las películas de polietileno y de polipropileno, desde las que puede migrar hacia los alimentos, y figura entre los constituyentes no cannabinoides frecuentemente encontrados en los productos de tipo Spice incautados.

Estatus

Endógeno

1. 1.Cravatt et al., Science 1995 : Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep (isolement de l'oléamide)PMID 7770779
2. 2.Leggett et al., Br J Pharmacol 2004 : Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptorsPMID 14707029
3. 3.Hiley & Hoi, Cardiovasc Drug Rev 2007 : Oleamide, a fatty acid amide signaling molecule (biosynthèse via PAM, dégradation par la FAAH, cibles GABA-A et 5-HT7)
4. 4.Coyne et al., Br J Pharmacol 2002 : modulation des récepteurs ionotropiques inhibiteurs GABA-A et glycine par l'oléamide
5. 5.Cheer et al., Neuropharmacology 1999 : modification des comportements médiés par les récepteurs 5-HT2 et implication du récepteur CB1
6. 6.PubChem CID 5283387 : Oleamide (identité, formule, InChIKey)
7. 7.EUR-Lex : règlement (UE) no 10/2011 consolidé sur les matériaux et objets en matière plastique au contact des denrées alimentaires
8. 8.EFSA CEP Panel 2020 : révision et hiérarchisation des substances listées sans limite de migration spécifique à l'annexe I du règlement 10/2011DOI 10.2903/j.efsa.2020.6124