SEAEstearoiletanolamida

Fórmula

C₂₀H₄₁NO₂

Masa molar

327.60 g·mol⁻¹

CAS

111-57-9

PubChem CID

27902

Origen

Compuesto endógeno de los mamíferos, ausente del cannabis. La estearoiletanolamida está presente en el cerebro, el corazón, el músculo esquelético, el plasma y la leche materna humanos, a menudo en concentraciones superiores a las de la anandamida. Deriva del ácido esteárico, ácido graso saturado en C18 abundante en la alimentación corriente.

InChIKey

OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

La estearoiletanolamida (SEA) es una N-aciletanolamina enteramente saturada, análoga en C18:0 de la anandamida. Los datos de unión convergen: la SEA no se fija de forma apreciable en CB1 ni en CB2, y no activa el canal TRPV1, a diferencia de las N-aciletanolaminas en C18 insaturadas. Dos trabajos de 2002, realizados en el cerebro de ratón y en células de glioma C6 de rata, describieron un sitio de unión propio, distinto de los receptores cannabinoides y vanilloides y no acoplado a proteínas G, así como un transportador de membrana específico. Su actividad calificada de cannabimimética pasa, por tanto, sobre todo por un efecto séquito: sustrato de la FAAH y de la NAAA, la SEA compite por la degradación de la anandamida y prolonga la acción de esta. Una vía PPARγ se propuso en 2022 sobre la base de un acoplamiento molecular y del antagonismo por el GW9662, con inhibición de la translocación nuclear de NF-κB, mientras que la activación de PPARα no se ha encontrado cuando se ha probado directamente. En el roedor, los efectos comunicados comprenden un descenso de la ingesta alimentaria ligado a la represión de la estearoil-CoA desaturasa 1, una acción antiinflamatoria y proapoptótica en líneas tumorales, y una inhibición de la activación plaquetaria. En el ser humano, la SEA solo se ha medido como marcador, en particular en el músculo trapecio doloroso y en la leche materna. Ningún ensayo clínico la ha evaluado con finalidad terapéutica y faltan los datos humanos de eficacia.

Vía clásica de las N-aciletanolaminas: una N-aciltransferasa transfiere un residuo estearoilo a la fosfatidiletanolamina de membrana para formar la N-estearoil-fosfatidiletanolamina, que la NAPE-PLD hidroliza después liberando la estearoiletanolamida. La producción tisular aumenta netamente en los tejidos lesionados, isquémicos o degenerativos.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Compuesto endógeno de los mamíferos, ausente del cannabis. La estearoiletanolamida está presente en el cerebro, el corazón, el músculo esquelético, el plasma y la leche materna humanos, a menudo en concentraciones superiores a las de la anandamida. Deriva del ácido esteárico, ácido graso saturado en C18 abundante en la alimentación corriente.

Estatus

Endógeno

1. 1.Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system, Mol Cell Neurosci, 2002PMID 12359156
2. 2.Binding, degradation and apoptotic activity of stearoylethanolamide in rat C6 glioma cells, Biochem J, 2002PMID 12010121
3. 3.Stearoylethanolamide exerts anorexic effects in mice via down-regulation of liver stearoyl-coenzyme A desaturase-1 mRNA expression, FASEB J, 2004PMID 15289450
4. 4.Endogenous unsaturated C18 N-acylethanolamines are vanilloid receptor (TRPV1) agonists, J Biol Chem, 2005PMID 16081411
5. 5.Involvement of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase in degradation of anandamide, Biochim Biophys Acta, 2005PMID 16154384
6. 6.The involvement of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in anti-inflammatory activity of N-stearoylethanolamine, Heliyon, 2022PMID 36387464
7. 7.N-Stearoylethanolamine suppresses the pro-inflammatory cytokines production by inhibition of NF-κB translocation, Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2015PMID 25997585
8. 8.N-Stearoylethanolamine Inhibits Integrin-Mediated Activation, Aggregation, and Adhesion of Human Platelets, J Pharmacol Exp Ther, 2022PMID 35963618
9. 9.High levels of N-palmitoylethanolamide and N-stearoylethanolamide in microdialysate samples from myalgic trapezius muscle in women, PLoS One, 2011PMID 22125609
10. 10.Palmitoylethanolamide and stearoylethanolamide levels in the interstitium of the trapezius muscle correlate with pain intensity and sensitivity, Pain, 2013PMID 23707281
11. 11.Satiety Factors Oleoylethanolamide, Stearoylethanolamide, and Palmitoylethanolamide in Mother's Milk, Nutrients, 2018PMID 30428553
12. 12.Bachur NR, Masek K, Melmon KL, Udenfriend S. Fatty Acid Amides of Ethanolamine in Mammalian Tissues, J Biol Chem, 1965PMID 14284696
13. 13.PubChem CID 27902, N-Stearoylethanolamine