Modulador del ECS (investigación)
No listadoOMDM-1
(Z)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]octadec-9-enamide
Alias.OMDM1 · N-oleoyltyrosinol
Herramienta de laboratorio que frena la recaptación de la anandamida; ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₇H₄₅NO₃
- Masa molar
- 431.70 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10410511
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cáñamo ni en el organismo humano, y nunca se ha encontrado en un producto de consumo. Su único uso documentado es el de un reactivo de investigación suministrado a los laboratorios de farmacología del endocannabinoide.
- InChIKey
- ICDMLAQPOAVWNH-JRUKXMRZSA-N
En claro
OMDM-1 es una molécula de laboratorio obtenida por síntesis química: no viene del cáñamo y no se encuentra en ningún producto del comercio. Sirve para ralentizar la desaparición de la anandamida, una sustancia que el propio cuerpo fabrica. Los investigadores la emplean en células y en el animal, nunca en el ser humano.
Receptores y actividad
- Recapture cellulaire de l'anandamide (transporteur présumé)Ki 2,4 µM sur cellules RBL-2H3 (Ortar et al., 2003)Modulador
- CB1Ki supérieur ou égal à 5 µM, affinité faible, effet surtout indirect via l'anandamideModulador
- CB2Ki supérieur à 10 µMModulador
- TRPV1EC50 supérieure ou égale à 10 µM, activité négligeableModulador
- FAAHKi supérieur à 50 µM, considérée inactiveModulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)
Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma6
- Claridad3
- Sueño5
- Apetito4
- High3
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
OMDM-1 forma parte de las herramientas farmacológicas desarrolladas en 2003 para interrogar la recaptación celular de la anandamida. En células RBL-2H3 bloquea ese proceso con un Ki de 2,4 µM sin dejar de ser casi inactiva sobre las dianas vecinas: afinidad baja por CB1 (Ki superior o igual a 5 µM) y por CB2 (Ki superior a 10 µM), activación insignificante de TRPV1, ninguna inhibición de la FAAH hasta 50 µM. Esta selectividad, unida a una buena resistencia a la hidrólisis por los homogeneizados de cerebro de rata, hizo de ella un reactivo de referencia allí donde los inhibidores más antiguos se degradaban demasiado deprisa. En el roedor, la administración aislada por vía intraperitoneal no modificó de forma significativa los parámetros motores ni la latencia en placa caliente, a diferencia de su isómero OMDM-2, mientras que una dosis intravenosa de 5 mg/kg reducía la espasticidad del tren posterior en un modelo de encefalomielitis alérgica experimental. Dos reservas pesan sobre la interpretación: la existencia misma de un transportador de membrana específico de la anandamida sigue debatiéndose, ya que varios trabajos atribuyen la recaptación a una simple difusión acoplada a la degradación intracelular, y los datos humanos faltan por completo.
Fuentes clave.
- Ortar G., Ligresti A., De Petrocellis L., Morera E., Di Marzo V., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003PMID 12732359
- de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004PMID 14744610
- Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLOS ONE, 2010PMID 20422025
- PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511
Origen (herramienta de investigación)
Ninguna vía de biosíntesis natural: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Se prepara por amidación, asociando un ácido graso insaturado, el ácido oleico, al tirosinol, el aminoalcohol derivado de la tirosina.
Marco legal
Francia
En Francia, OMDM-1 no está nombrada en ningún texto de clasificación. Tampoco queda comprendida en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: esta molécula no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino una amida de ácido graso. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada, reservada de hecho al uso de laboratorio. No dispone de ninguna autorización como medicamento, como ingrediente alimentario o como ingrediente cosmético, y no puede ofrecerse al consumo.
Unión Europea
No hay documentado ningún control específico en la Unión Europea. La molécula no figura ni en el sistema de alerta temprana de la EUDA, antes EMCDDA, ni en las listas de la UNODC dedicadas a las nuevas sustancias psicoactivas, lo que refleja la ausencia total de circulación fuera de los laboratorios. Corresponde a la normativa general de los productos químicos aplicable a los reactivos de investigación. No es un novel food autorizado y no corresponde a ningún principio activo registrado ante la EMA.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cáñamo ni en el organismo humano, y nunca se ha encontrado en un producto de consumo. Su único uso documentado es el de un reactivo de investigación suministrado a los laboratorios de farmacología del endocannabinoide.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Ortar G., Ligresti A., De Petrocellis L., Morera E., Di Marzo V., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003PMID 12732359
- 2.de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004PMID 14744610
- 3.Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLOS ONE, 2010PMID 20422025
- 4.PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511
Datos estructurados
- InChIKey
- ICDMLAQPOAVWNH-JRUKXMRZSA-N
- SMILES
- CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)O)CO
- Fórmula
- C27H45NO3
- Masa molar
- 431.70 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10410511
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.