OMDM-2

Fórmula

C₂₇H₄₅NO₃

Masa molar

431.70 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

6604915

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se obtiene en laboratorio acoplando un aminoalcohol derivado de la tirosina a una cadena de ácido oleico, y solo se difunde como reactivo destinado a la investigación.

InChIKey

ICDMLAQPOAVWNH-HAAQQRBASA-N

Estimación editorial, no clínica.

Procedente de la serie de análogos aromáticos de la oleoiletanolamida descrita en 2003 por Ortar y Di Marzo, el OMDM-2 apunta al transporte de la anandamida más que a un receptor: bloquea la recaptación celular del mensajero con un Ki de 3,0 µM, sin inhibir su hidrólisis por la FAAH (Ki superior a 50 µM) y sin afinidad aprovechable por CB1 (Ki de al menos 5 µM), CB2 (superior a 10 µM) o TRPV1 (EC50 de al menos 10 µM). Esa selectividad lo convierte en una herramienta de disección del sistema endocannabinoide, no en un candidato a medicamento. En el roedor, la molécula refuerza los efectos de una dosis baja de anandamida, reduce la espasticidad en un modelo de encefalomielitis alérgica experimental y aumenta el sueño cuando se perfunde en el tálamo paraventricular. Un trabajo de 2018 mostró, sin embargo, que disminuye la interacción social, lo que sugiere que bloquear el transporte puede también impedir la liberación de los endocannabinoides en lugar de favorecerla. La naturaleza exacta de la diana de transporte sigue siendo discutida, siendo las proteínas de unión a los ácidos grasos las candidatas más estudiadas, y los datos humanos faltan por completo.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo y procede únicamente de la síntesis química, por formación de un enlace amida entre un aminoalcohol aromático de tipo tirosinol y una cadena oleica.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Modulador del ECS (investigación)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se obtiene en laboratorio acoplando un aminoalcohol derivado de la tirosina a una cadena de ácido oleico, y solo se difunde como reactivo destinado a la investigación.

Estatus

No listado

1. 1.Ortar G. et al., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003PMID 12732359
2. 2.de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004PMID 14744610
3. 3.Murillo-Rodriguez E. et al., The administration of endocannabinoid uptake inhibitors OMDM-2 or VDM-11 promotes sleep and decreases extracellular levels of dopamine in rats, Physiology & Behavior, 2013PMID 23238438
4. 4.Seillier A. et Giuffrida A., The cannabinoid transporter inhibitor OMDM-2 reduces social interaction, Neuropharmacology, 2018PMID 29169961
5. 5.PubChem, composé CID 6604915 (OMDM-2)