POEAPalmitoleoiletanolamida

Fórmula

C₁₈H₃₅NO₂

Masa molar

297.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

9835868

Origen

Molécula endógena de los mamíferos, detectada en particular en el plasma humano en los perfilados de N-aciletanolaminas. Está igualmente presente en pequeña cantidad en ciertos alimentos de origen vegetal, en particular las semillas, donde figura entre las N-aciletanolaminas menos abundantes. No la produce el cannabis.

InChIKey

WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N

Estimación editorial, no clínica.

La palmitoleoiletanolamida (POEA) es una N-aciletanolamina endógena, próxima a la PEA y a la OEA, formada por la vía NAPE y luego hidrolizada por la FAAH. Su diana mejor establecida no es un receptor cannabinoide sino el sensor lipídico GPR119, que activa con una potencia próxima a la de la oleoiletanolamida. Una actividad sobre el receptor nuclear PPAR-α sigue siendo una hipótesis fundada en la semejanza estructural con la OEA, sin demostración directa, y no se ha referido ninguna acción significativa sobre CB1 o CB2. En la rata sometida a un régimen hipercalórico, una administración repetida reduce la ingesta alimentaria, la ganancia de peso, la esteatosis hepática y los marcadores inflamatorios, con un perfil muy próximo al de la OEA. A diferencia de la anandamida y de la PEA, la POEA no muestra efecto antinociceptivo en el test de la formalina. No se ha publicado ningún estudio clínico: los datos humanos faltan y no puede afirmarse ningún beneficio terapéutico.

La formación sigue la vía clásica de las N-aciletanolaminas: una N-aciltransferasa transfiere el ácido palmitoleico sobre la fosfatidiletanolamina de membrana para dar una N-palmitoleoil-fosfatidiletanolamina (NAPE), que una fosfolipasa D específica (NAPE-PLD) escinde a continuación para liberar la POEA. La producción depende, por tanto, de la disponibilidad de ácido palmitoleico, lo que vincula este mediador a la composición de las grasas alimentarias.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Molécula endógena de los mamíferos, detectada en particular en el plasma humano en los perfilados de N-aciletanolaminas. Está igualmente presente en pequeña cantidad en ciertos alimentos de origen vegetal, en particular las semillas, donde figura entre las N-aciletanolaminas menos abundantes. No la produce el cannabis.

Estatus

Endógeno

1. 1.LIPID MAPS LMFA08040043 : Palmitoleoyl-EA (identité, formule, InChIKey, absence d'effet antinociceptif)
2. 2.PubChem CID 9835868 : Palmitoleoyl ethanolamide (identité, formule, InChIKey)
3. 3.Nutrients 2021 : Palmitoleoylethanolamide Is an Efficient Anti-Obesity Endogenous Compound, Comparison with Oleylethanolamide in Diet-Induced Obesity
4. 4.Syed et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2012 : Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipidsPMID 23074242
5. 5.Anton et al., Addiction Biology 2018 : Increased plasma oleoylethanolamide and palmitoleoylethanolamide levels correlate with inflammatory changes in alcohol binge drinkersPMID 29178411
6. 6.Food Chemistry 2019 : Food database of N-acyl-phosphatidylethanolamines, N-acylethanolamines and endocannabinoids and daily intake from a Western, a Mediterranean and a vegetarian dietPMID 31351254