Endocannabinoide
EndógenoSTEARDAN-estearoil-dopamina
N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]octadecanamide
Alias.N-stearoyldopamine · STEARDA · N-stéaroyldopamine · STERDA · N-stéaroyl dopamine · N-octadécanoyl-dopamine
Lípido endógeno inactivo por sí solo, que refuerza el efecto del NADA y de la anandamida sobre el canal TRPV1.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₆H₄₅NO₃
- Masa molar
- 419.60 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10025103
- Origen
- Lípido endógeno de los mamíferos, totalmente ausente del cáñamo. La molécula se puso de manifiesto en el tejido nervioso bovino, en particular en el estriado, y las cuatro N-acil-dopaminas de esa serie se han referido en tejidos nerviosos de bovino y de rata. No se ha publicado ninguna concentración tisular de referencia para la propia N-estearoil-dopamina, a diferencia del NADA y de la N-oleoil-dopamina. En el ser humano, solo aparece como analito diana de un método de determinación sérica, sin valor de concentración publicado.
- InChIKey
- KOCSVLPLQCBIGW-UHFFFAOYSA-N
En claro
La N-estearoil-dopamina es una pequeña molécula grasa que el organismo de los mamíferos fabrica por sí mismo, ensamblando un ácido graso corriente y la dopamina. No procede del cáñamo y no entra en ningún producto vendido en tienda. Tomada sola, no desencadena nada en los ensayos publicados: se limita a reforzar la acción de otras moléculas vecinas sobre un sensor sensorial, y en el ser humano los datos faltan.
Receptores y actividad
- TRPV1Inactive seule ; abaisse la CE50 du NADA d'environ 90 nM à environ 30 nM entre 0,1 et 10 µM (De Petrocellis et coll., 2004)Modulador
- Transporteur membranaire de l'anandamideCI50 supérieure à 25 µM sur cellules RBL-2H3 (Chu et coll., 2003)Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- High4
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
La N-estearoil-dopamina pertenece a las N-acil-dopaminas, la misma familia que el NADA, pero su cadena grasa saturada de dieciocho carbonos lo cambia todo. Al identificarla en el estriado bovino en 2003, Chu y sus colegas constataron que no activa el canal TRPV1, que no provoca ningún comportamiento doloroso en la rata y que no desplaza el radioligando del receptor CB1 por debajo de 5 µM: falta la larga cadena insaturada, y con ella la actividad directa. Su interés viene de otra parte. De Petrocellis y sus colegas mostraron en 2004 que una preincubación con esta molécula rebaja la concentración eficaz mediana del NADA sobre el TRPV1 humano de unos 90 nM a unos 30 nM, amplifica la respuesta a la anandamida y actúa en sinergia con la acidificación del medio. Coinyectada con el NADA en la pata posterior de la rata, acentúa la hiperalgesia térmica, y aumenta el comportamiento nociceptivo inducido por la carragenina. Es el perfil clásico de un compuesto llamado de « entourage »: inactivo por sí mismo, modifica la sensibilidad de la diana frente a los ligandos activos. Más allá de esos dos trabajos y de un informe aislado sobre su sulfatación hepática en la rata, la literatura es muy escasa: los datos humanos faltan, no hay ningún papel fisiológico establecido y no puede invocarse ninguna indicación terapéutica.
Fuentes clave.
- Chu C.J. et coll., N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia (identification de STEARDA dans le striatum bovin, inactivité sur VR1 et CB1), Journal of Biological Chemistry, 2003PMID 12569099
- De Petrocellis L. et coll., Actions of two naturally occurring saturated N-acyldopamines on transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) channels, British Journal of Pharmacology, 2004PMID 15289293
- Grabiec U., Dehghani F., N-Arachidonoyl Dopamine: A Novel Endocannabinoid and Endovanilloid with Widespread Physiological and Pharmacological Activities (revue situant PALDA et STEARDA), Cannabis and Cannabinoid Research, 2017PMID 29082315
- Akimov M.G. et coll., Sulfation of N-acyl dopamines in rat tissues, Biochemistry (Moscou), 2009PMID 19645674
- Luque-Córdoba D. et coll., Study of sample preparation for determination of endocannabinoids and analogous compounds in human serum by LC-MS/MS in MRM mode, Talanta, 2018PMID 29759247
- PubChem CID 10025103, N-Stearoyldopamine, National Library of Medicine
Vía biosintética (in vivo)
La vía de formación no está establecida. Por analogía con las demás N-acil-dopaminas, una condensación enzimática entre la dopamina y el ácido esteárico, o su derivado activado, constituye la hipótesis retenida. La enzima PM20D1, identificada como capaz de condensar la dopamina y el ácido araquidónico en NADA, no se ha estudiado sobre el sustrato esteárico. No se ha nombrado por tanto ninguna enzima de síntesis para esta molécula, y sus tasas tisulares nunca se han seguido tras manipulación farmacológica.
Marco legal
Francia
La N-estearoil-dopamina es un lípido producido por el organismo de los mamíferos. No figura nominalmente en ninguna lista de estupefacientes o de psicótropos de la ANSM, y no entra en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados: la molécula no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino una amida de ácido graso saturado y de catecolamina. No está, por tanto, clasificada como estupefaciente en Francia. Su única circulación documentada es la de un reactivo de laboratorio y de un patrón analítico, sin estatuto alimentario, cosmético ni medicamentoso.
Unión Europea
Ningún Estado miembro clasifica la N-estearoil-dopamina al amparo de los convenios internacionales de 1961 y de 1971 sobre estupefacientes y sustancias psicotrópicas, y la molécula no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la Unión Europea sobre las nuevas sustancias psicoactivas, cuyo ámbito cubre los productos aparecidos en el mercado recreativo. Compuesto endógeno empleado como herramienta de laboratorio, permanece fuera del perímetro de la decisión marco 2004/757/JAI. No la conciernen ninguna autorización de comercialización como medicamento ni ninguna evaluación al amparo del reglamento sobre los nuevos alimentos.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Endocannabinoide
- Origen
- Lípido endógeno de los mamíferos, totalmente ausente del cáñamo. La molécula se puso de manifiesto en el tejido nervioso bovino, en particular en el estriado, y las cuatro N-acil-dopaminas de esa serie se han referido en tejidos nerviosos de bovino y de rata. No se ha publicado ninguna concentración tisular de referencia para la propia N-estearoil-dopamina, a diferencia del NADA y de la N-oleoil-dopamina. En el ser humano, solo aparece como analito diana de un método de determinación sérica, sin valor de concentración publicado.
- Estatus
- Endógeno
Referencias
- 1.Chu C.J. et coll., N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia (identification de STEARDA dans le striatum bovin, inactivité sur VR1 et CB1), Journal of Biological Chemistry, 2003PMID 12569099
- 2.De Petrocellis L. et coll., Actions of two naturally occurring saturated N-acyldopamines on transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) channels, British Journal of Pharmacology, 2004PMID 15289293
- 3.Grabiec U., Dehghani F., N-Arachidonoyl Dopamine: A Novel Endocannabinoid and Endovanilloid with Widespread Physiological and Pharmacological Activities (revue situant PALDA et STEARDA), Cannabis and Cannabinoid Research, 2017PMID 29082315
- 4.Akimov M.G. et coll., Sulfation of N-acyl dopamines in rat tissues, Biochemistry (Moscou), 2009PMID 19645674
- 5.Luque-Córdoba D. et coll., Study of sample preparation for determination of endocannabinoids and analogous compounds in human serum by LC-MS/MS in MRM mode, Talanta, 2018PMID 29759247
- 6.PubChem CID 10025103, N-Stearoyldopamine, National Library of Medicine
Datos estructurados
- InChIKey
- KOCSVLPLQCBIGW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)O
- Fórmula
- C26H45NO3
- Masa molar
- 419.60 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10025103
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.