RCS-8

Fórmula

C₂₅H₂₉NO₂

Masa molar

375.50 g·mol⁻¹

CAS

1345970-42-4

PubChem CID

53394099

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.

InChIKey

BSQFBMXCQIKYNI-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El RCS-8 es el producto de una lógica de elusión llevada hasta su conclusión: ya no modificar la longitud de una cadena lineal, sino sustituirla por un motivo cíclico. Allí donde el JWH-250 lleva una cadena pentilo sobre el nitrógeno de su indol, el RCS-8 lleva un 2-ciclohexiletilo, permaneciendo todo lo demás idéntico, metileno del puente acetilo y metoxi en posición orto incluidos. Como el RCS-4, no procede de un programa de farmacología publicado: la sigla remite a un proveedor de productos químicos llamados de investigación, y la molécula llegó directamente al mercado gris hacia 2010. Esta genealogía tiene una consecuencia documentada: los Estados Unidos la clasificaron ya en 2012, y hubo que esperar a 2014 para que se describiera su destino en el organismo, algo que los propios autores del estudio subrayan. El trabajo de Wohlfarth, Huestis y sus colaboradores sobre hepatocitos humanos identificó más de veinte metabolitos, productos de oxidación, de desmetilación y de glucuronoconjugación, y designó como dianas analíticas el glucurónido del hidroxifenil-RCS-8, varios glucurónidos hidroxilados a la vez sobre el ciclohexilo y sobre el fenilo, así como el glucurónido del desmetil-hidroxiciclohexil-RCS-8. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, ya que ninguna fuente primaria consultada lo da, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-(2-ciclohexiletil)indol mediante un derivado del ácido 2-metoxifenilacético. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Wohlfarth A, Pang S, Zhu M, Gandhi AS, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolism of RCS-8, a synthetic cannabinoid with cyclohexyl structure, in human hepatocytes by high-resolution MS. Bioanalysis. 2014;6(9):1187-1200PMID 24946920
2. 2.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
3. 3.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de RCS-8 en liste I)
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « indol-3-yl methanone », substituant cycloalkyléthyle sur l'azote indolique)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 53394099, RCS-8