Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: cláusula genéricaSP-111SP-111 (morfolinilbutirato de Δ9-THC)
[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] 4-morpholin-4-ylbutanoate
Alias.SP-111 · SP-111A · THC morpholinylbutyrate · morpholinylbutyrate de tétrahydrocannabinol
Profármaco hidrosoluble del THC de los años 1970, de conversión lenta y farmacocinética irregular.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₉H₄₃NO₄
- Masa molar
- 469.70 g·mol⁻¹
- CAS
- 55602-38-5
- PubChem CID
- 6453212
- Origen
- Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por esterificación del fenol del Δ9-THC con un ácido butanoico portador de un ciclo morfolina, cuyo nitrógeno básico permite la formación de sales solubles en agua. Nunca ha salido del ámbito de la investigación.
- InChIKey
- HAQNKTBQOIAWDB-DNQXCXABSA-N
En claro
El SP-111 es un THC vuelto soluble en agua, desarrollado en los años 1970 para poder inyectarlo en el laboratorio. Una vez en el organismo, se retransforma lentamente en THC, demasiado lentamente y de forma demasiado irregular para haber sido realmente útil.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El SP-111 es un profármaco hidrosoluble del Δ9-THC, obtenido por esterificación del fenol con un ácido butanoico portador de un ciclo morfolina. Responde a un obstáculo práctico que durante mucho tiempo frenó la investigación cannabinoide: el THC es casi insoluble en agua, lo que impide las formulaciones inyectables simples e impone vehículos oleosos o detergentes cuyos efectos propios enturbian la interpretación de los experimentos. El nitrógeno básico de la morfolina permite formar sales solubles y levanta esa restricción. Segal publicó en 1978 en Brain Research un estudio de sus efectos sobre la actividad neuronal en el cerebro de rata. El compuesto no cumplió, sin embargo, sus promesas: la conversión en THC es lenta y variable, lo que da una farmacocinética poco previsible y una potencia inferior a la de la molécula madre. Estos límites explican que haya seguido siendo un hito histórico de la química de los profármacos cannabinoides más que una herramienta duraderamente adoptada.
Vía de obtención (proceso químico)
Ninguna vía vegetal. El SP-111 es un éster del Δ9-THC: la función fenol en la posición 1 del esqueleto benzo[c]cromeno está esterificada por el ácido 4-(morfolin-4-il)butanoico. El nitrógeno terciario del ciclo morfolina, protonable, es el elemento que confiere la hidrosolubilidad en forma de sal. Aquí se describe únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Estupefaciente. El anexo IV del arrêté du 22 février 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales, así como las sales de estos derivados: el SP-111, éster del Δ9-THC, depende directamente de esa rúbrica, al igual que sus sales hidrosolubles.
Unión Europea
El tetrahidrocannabinol y sus ésteres dependen del control nacional garantizado por los Estados miembros en virtud del convenio de 1971. El SP-111 nunca ha sido objeto de una solicitud de autorización de comercialización ni de una medida europea específica.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por esterificación del fenol del Δ9-THC con un ácido butanoico portador de un ciclo morfolina, cuyo nitrógeno básico permite la formación de sales solubles en agua. Nunca ha salido del ámbito de la investigación.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- HAQNKTBQOIAWDB-DNQXCXABSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)CCCN4CCOCC4
- Fórmula
- C29H43NO4
- Masa molar
- 469.70 g·mol⁻¹
- CAS
- 55602-38-5
- PubChem CID
- 6453212
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.