Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaSTS-135STS-135 (5F-APICA)
N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide
Alias.5F-APICA · 5F-SDB-001 · STS-135 · N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide
Análogo fluorado del APICA, agonista CB1 y CB2 de la familia de los indol-3-carboxamidas adamantilados.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₄H₃₁FN₂O
- Masa molar
- 382.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 1354631-26-7
- PubChem CID
- 57404059
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Circula en forma de polvo importado a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte vendido como falso cannabis, o incorporado a líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.
- InChIKey
- COYHGVCHRRXECF-UHFFFAOYSA-N
En claro
El STS-135 es un cannabinoide sintético pulverizado sobre vegetales vendidos como falso cannabis. Actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero con una potencia sin punto de comparación y sin ningún margen de seguridad conocido. Se han descrito palpitaciones, vértigos y pérdidas de conocimiento, a veces a dosis baja.
Receptores y actividad
- CB1Agonista
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma20
- Claridad10
- Sueño35
- Apetito40
- High70
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El STS-135 es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la familia de los indol-3-carboxamidas adamantilados, análogo terminalmente fluorado del APICA (SDB-001). Activa CB1 y CB2: en la serie funcional de Banister y colaboradores (2015), los ocho compuestos comparados activan CB1 con EC50 de 2,8 a 1959 nM y CB2 con EC50 de 6,5 a 206 nM, mejorando por lo general la fluoración terminal la potencia sobre CB1 en un factor de 2 a 5. En la rata, estas moléculas inducen una hipotermia y una bradicardia dependientes de la dosis entre 0,3 y 10 mg/kg. Su metabolismo oxidativo hepático corre principalmente a cargo del CYP3A4, y el CYP2J2 expresado en el tejido cardiovascular también lo metaboliza de manera eficaz (Km de 11,4 µmol/L). Punto importante para la lectura del riesgo: los trabajos de Longworth y colaboradores (2017) muestran que los metabolitos de esta clase desprovistos de función ácido carboxílico conservan una actividad agonista marcada, de modo que la metabolización no apaga el efecto. No hay ninguna dosis humana caracterizada.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: es un indol-3-carboxamida obtenido por síntesis. El esqueleto asocia un núcleo indol que lleva sobre su nitrógeno una cadena 5-fluoropentilo, y en la posición 3 una función carboxamida unida a un grupo adamantilo. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Estupefaciente en Francia, sin cita nominal. El STS-135 queda comprendido en una cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la redacción resultante del arrêté del 31 de marzo de 2017 que añadió doce familias químicas de cannabinoides sintéticos. La familia de los indol-3-carboxamidas contempla en él los derivados cuyo nitrógeno del puente carboxamida lleva un sustituyente de tipo adamantanilo, lo que corresponde exactamente a la estructura del STS-135. La producción, la tenencia, la cesión y el uso están penalmente reprimidos.
Unión Europea
Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión: el STS-135 no es objeto de una inscripción en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI. Está seguido por el sistema de alerta temprana del observatorio europeo de las drogas y clasificado a nivel nacional en varios Estados miembros. Tampoco figura en las listas del convenio único de 1961 ni en las del convenio de 1971.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Circula en forma de polvo importado a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte vendido como falso cannabis, o incorporado a líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- COYHGVCHRRXECF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)NC(=O)C4=CN(C5=CC=CC=C54)CCCCCF
- ChEBI
- CHEBI:186830
- Fórmula
- C24H31FN2O
- Masa molar
- 382.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 1354631-26-7
- PubChem CID
- 57404059
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.