Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaTHJ-018
naphthalen-1-yl-(1-pentylindazol-3-yl)methanone
Alias.THJ-018 · (naphthalen-1-yl)(1-pentyl-1H-indazol-3-yl)methanone · 1-naphthalenyl(1-pentyl-1H-indazol-3-yl)-methanone
Análogo indazol del JWH-018, agonista completo CB1 y CB2 de afinidad nanomolar a subnanomolar.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₂₂N₂O
- Masa molar
- 342.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1364933-55-0
- PubChem CID
- 124518671
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin aparición natural. Se produce fuera de todo circuito farmacéutico, se importa en polvo y después se deposita sobre un soporte vegetal inerte o se integra en líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos de laboratorio.
- InChIKey
- VAKGBPSFDNTMDJ-UHFFFAOYSA-N
En claro
El THJ-018 es una copia del JWH-018 en la que se añadió un átomo de nitrógeno en el corazón de la molécula, lo que bastaba para sacarla de las listas de productos prohibidos sin hacerle perder sus efectos. Es un agonista muy potente de los receptores del cannabis, vendido sobre vegetales para fumar, sin ningún dato humano de seguridad.
Receptores y actividad
- CB1Agonista
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma18
- Claridad10
- Sueño30
- Apetito40
- High75
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El THJ-018 es un agonista de síntesis de los receptores cannabinoides de la familia de las naftoilindazoles, análogo directo del JWH-018 del que solo difiere por la sustitución del núcleo indol por un núcleo indazol. Esta sustitución isóstera, sin consecuencia mayor sobre la actividad, bastaba para situarlo fuera del ámbito de las clasificaciones nominativas que contemplaban el JWH-018: ilustra el mecanismo mismo de la carrera entre legislador y laboratorios clandestinos. Hess y colaboradores (2016) lo clasifican entre los agonistas completos de los receptores CB1 y CB2, con afinidades del dominio nanomolar bajo a subnanomolar, muy por encima de la del Δ9-THC. Su metabolismo fue caracterizado sobre hepatocitos humanos por Diao y colaboradores (2016), que identificaron trece metabolitos, siendo la hidroxilación de la cadena N-pentilo y después la oxidación o la glucuronidación las vías mayoritarias. Ningún dato humano de dosis, de tolerancia o de seguridad existe.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: el THJ-018 es una naftoilindazol obtenida por síntesis. El esqueleto asocia un núcleo indazol que porta una cadena pentilo sobre el nitrógeno en posición 1, y en posición 3 una función cetona que enlaza el ciclo naftaleno. Se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Estupefaciente en Francia por cláusula genérica, sin cita nominativa. El arrêté (orden ministerial) de 31 de marzo de 2017, que modifica el anexo IV del arrêté de 22 de febrero de 1990, añadió doce familias químicas de cannabinoides de síntesis, entre ellas la de las indazol-3-il metanonas. El THJ-018, cetona que enlaza un indazol sustituido en posición 1 con un naftaleno, responde a esa definición. Producción, tenencia, cesión y uso están reprimidos penalmente.
Unión Europea
Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión: el THJ-018 no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, a diferencia de su análogo fluorado, más difundido. Está vigilado por el sistema de alerta temprana del observatorio europeo de las drogas y clasificado a escala nacional en varios Estados miembros. No figura ni en las listas del convenio de 1961 ni en las del convenio de 1971.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin aparición natural. Se produce fuera de todo circuito farmacéutico, se importa en polvo y después se deposita sobre un soporte vegetal inerte o se integra en líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos de laboratorio.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- VAKGBPSFDNTMDJ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
- Fórmula
- C23H22N2O
- Masa molar
- 342.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1364933-55-0
- PubChem CID
- 124518671
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.