THCP-OAcetato de tetrahidrocannabiforol

Fórmula

C₂₅H₃₆O₃

Masa molar

384.60 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

172677450

Origen

Molécula de laboratorio, ausente del cannabis. Circula en el mercado gris europeo en aceites, cartuchos de vapeo y flores infusionadas, donde los análisis forenses la encuentran como componente minoritario, ya que los ésteres siguen siendo más raros que los cannabinoides hidrogenados o los homólogos de cadena larga no esterificados.

InChIKey

OXMUZNKOOOITQD-NHCUHLMSSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El THCP-O es el éster acético del Δ9-THCP, formado sobre el fenol en posición 1. Ahora bien, es precisamente ese hidroxilo libre el que asegura el reconocimiento por los receptores CB1 y CB2: una vez enmascarado, una acción directa resulta improbable, y la molécula se considera un profármaco que debe ser hidrolizado por las esterasas para liberar THCP. No se ha publicado ningún estudio de unión, de farmacocinética ni de toxicología sobre el propio éster, y los datos humanos faltan por completo. Lo que está establecido concierne al THCP liberado: agonista de CB1 de afinidad muy elevada (Ki de 1,2 nM), activo en el animal en la prueba de la tétrada, y asociado en el ser humano a un caso descrito de psicosis tras una única toma oral. A ello se añade un riesgo propio de la familia de los acetatos de cannabinoides, cuyo calentamiento libera cetena, un gas tóxico, puesto en evidencia para los acetatos de Δ8-THC, de CBN y de CBD en condiciones de vapeo.

Ninguna vía natural. El THCP-O no se forma en la planta: es un derivado obtenido por acetilación química del THCP, que a su vez solo está presente en estado de trazas en el cannabis y que se produce las más de las veces por síntesis.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Molécula de laboratorio, ausente del cannabis. Circula en el mercado gris europeo en aceites, cartuchos de vapeo y flores infusionadas, donde los análisis forenses la encuentran como componente minoritario, ya que los ésteres siguen siendo más raros que los cannabinoides hidrogenados o los homólogos de cadena larga no esterificados.

Estatus

Estatus en evolución

1. 1.Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Acetyl, Propionyl, and Butanoyl Derivatives of THC and Its Analogs, and Their Synthetic By-Products in Oils and a Herbal Product. Drug Test Anal, 2025 (identification du Δ9-THCP-O)PMID 40075559
2. 2.Hundertmark M, Besch L, Röhrich J, Germerott T, Wunder C. Characterising a New Cannabis Trend: Extensive Analysis of Semi-Synthetic Cannabinoid-Containing Seizures From Germany. Drug Test Anal, 2025PMID 40108681
3. 3.Citti C, Linciano P, Russo F, et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tétrahydrocannabiphorol. Sci Rep, 2019PMID 31889124
4. 4.Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. Vaping Cannabinoid Acetates Leads to Ketene Formation. Chem Res Toxicol, 2022PMID 35801872
5. 5.Bone CC, Klein C, Munger K, et al. Reviewing the Risk of Ketene Formation in Dabbing and Vaping Tetrahydrocannabinol-O-Acetate. Cannabis Cannabinoid Res, 2024PMID 37466480
6. 6.Greer D, Atherton J, Girgis J. Psychosis and suicide attempt following a single use of Δ9-tétrahydrocannabiphorol: a case report. PCN Rep, 2025PMID 39906186
7. 7.James KM, et al. Δ9-THCB, Δ9-THCH et Δ9-THCP : impact de la longueur de la chaîne alkyle sur le métabolisme des analogues du Δ9-THC. J Anal Toxicol, 2026PMID 42286420
8. 8.Moody MT, Ringel MM, Mathews CM, Midthun KM. Determination of Cross-Reactivity of Contemporary Cannabinoids with THC Direct Immunoassay (ELISA) in Whole Blood. J Anal Toxicol, 2022PMID 35867546
9. 9.PubChem, Delta9-THCP Acetate, CID 172677450 (identifiants, formule, InChIKey)
10. 10.Wikipedia, THCP-O-acetate (synthèse documentaire et interdiction japonaise de décembre 2023)

• THCPO: el éster del THCP, estupefaciente en Francia