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Fitocannabinoide mayor

Excepción del cáñamo

CBDCannabidiol

2-[(1R,6R)-3-méthyl-6-prop-1-én-2-ylcyclohex-2-én-1-yl]-5-pentylbenzène-1,3-diol

Alias.Cannabidiol

El cannabinoide mayoritario no psicótropo. Modula la actividad de CB1 sin fijarse directamente en él.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₁H₃₀O₂
Masa molar
314.46 g·mol⁻¹
CAS
13956-29-1
PubChem CID
644019
Primera descripción
1940
Origen
Planta
InChIKey
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N

En claro

El CBD no embriaga. Calma la ansiedad y la inflamación sin alterar la cognición, lo que lo convierte en el cannabinoide más estudiado y más ampliamente legal - autorizado en todos los países de la UE.

Receptores y actividad

  • CB1
    MAN · Ki > 10 µMModulador
  • CB2
    agoniste/antagoniste faibleAgonista parcial
  • 5-HT1A
    Ki ≈ 16 µMAgonista
  • TRPV1
    EC50 ≈ 3,5 µMAgonista
  • GPR55
    antagonisteAntagonista
  • PPARγ
    agonisteAgonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    90
  • Claridad
    65
  • Sueño
    55
  • Apetito
    25
  • High
    40

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El cannabinoide mayoritario no psicótropo. A diferencia del THC, el CBD no se fija ortostéricamente en CB1: actúa como modulador alostérico negativo (Laprairie BJP 2015) con una afinidad directa > 10 µM. Su polifarmacología es amplia - agonista 5-HT1A (Russo 2005, Ki ≈ 16 µM), agonista TRPV1 (EC50 ≈ 3,5 µM) / TRPV2 / TRPA1, antagonista GPR55 (Ryberg 2007), modulador positivo de la glicina GlyRα3, inhibidor de la recaptación de la adenosina, agonista PPARγ. Es esa polifarmacología la que explica el abanico terapéutico: epilepsia farmacorresistente, ansiedad, inflamación, dolor. Farmacocinética: Tmax 2,5–5 h; biodisponibilidad oral 6–19 % multiplicada por 5 con una comida rica en grasas (ficha técnica FDA de Epidiolex); semivida 56–61 h. Inhibidor fuerte del CYP2C19 - la interacción clínicamente significativa con el clobazam (Devinsky NEJM 2017) impone una vigilancia en politerapia. Medicamento: Epidiolex/Epidyolex (Jazz/GW Pharma) aprobado por la FDA en junio de 2018 y por la EMA en septiembre de 2019 para el síndrome de Dravet, el síndrome de Lennox-Gastaut y las crisis asociadas a la esclerosis tuberosa de Bourneville. En Francia, tras la sentencia Kanavape (TJUE C-663/18, 19 de noviembre de 2020), el CBD ≤ 0,3 % de THC está autorizado en consumo adulto.

Epidiolex / Epidyolex

Vía biosintética

Descarboxilación térmica del CBDA, producido este a su vez a partir del CBGA mediante la CBDA-sintasa

Clasificación estructural

Clase
Fitocannabinoide mayor
Origen
Planta
Estatus
Excepción del cáñamo

Referencias

  1. 1.Laprairie - BJP 2015 · MAN CB1PMID 26218440
  2. 2.Russo - 5-HT1A 2005PMID 15829007
  3. 3.Devinsky - Dravet NEJM 2017PMID 28538134

Datos estructurados

InChIKey
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
Fórmula
C21H30O2
Masa molar
314.46 g·mol⁻¹
CAS
13956-29-1
PubChem CID
644019
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

En el Diario