Fitocannabinoide mayor
Excepción del cáñamoCBDCannabidiol
2-[(1R,6R)-3-méthyl-6-prop-1-én-2-ylcyclohex-2-én-1-yl]-5-pentylbenzène-1,3-diol
Alias.Cannabidiol
El cannabinoide mayoritario no psicótropo. Modula la actividad de CB1 sin fijarse directamente en él.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₂
- Masa molar
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 13956-29-1
- PubChem CID
- 644019
- Primera descripción
- 1940
- Origen
- Planta
- InChIKey
- QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
En claro
El CBD no embriaga. Calma la ansiedad y la inflamación sin alterar la cognición, lo que lo convierte en el cannabinoide más estudiado y más ampliamente legal - autorizado en todos los países de la UE.
Receptores y actividad
- CB1MAN · Ki > 10 µMModulador
- CB2agoniste/antagoniste faibleAgonista parcial
- 5-HT1AKi ≈ 16 µMAgonista
- TRPV1EC50 ≈ 3,5 µMAgonista
- GPR55antagonisteAntagonista
- PPARγagonisteAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma90
- Claridad65
- Sueño55
- Apetito25
- High40
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El cannabinoide mayoritario no psicótropo. A diferencia del THC, el CBD no se fija ortostéricamente en CB1: actúa como modulador alostérico negativo (Laprairie BJP 2015) con una afinidad directa > 10 µM. Su polifarmacología es amplia - agonista 5-HT1A (Russo 2005, Ki ≈ 16 µM), agonista TRPV1 (EC50 ≈ 3,5 µM) / TRPV2 / TRPA1, antagonista GPR55 (Ryberg 2007), modulador positivo de la glicina GlyRα3, inhibidor de la recaptación de la adenosina, agonista PPARγ. Es esa polifarmacología la que explica el abanico terapéutico: epilepsia farmacorresistente, ansiedad, inflamación, dolor. Farmacocinética: Tmax 2,5–5 h; biodisponibilidad oral 6–19 % multiplicada por 5 con una comida rica en grasas (ficha técnica FDA de Epidiolex); semivida 56–61 h. Inhibidor fuerte del CYP2C19 - la interacción clínicamente significativa con el clobazam (Devinsky NEJM 2017) impone una vigilancia en politerapia. Medicamento: Epidiolex/Epidyolex (Jazz/GW Pharma) aprobado por la FDA en junio de 2018 y por la EMA en septiembre de 2019 para el síndrome de Dravet, el síndrome de Lennox-Gastaut y las crisis asociadas a la esclerosis tuberosa de Bourneville. En Francia, tras la sentencia Kanavape (TJUE C-663/18, 19 de noviembre de 2020), el CBD ≤ 0,3 % de THC está autorizado en consumo adulto.
Fuentes clave.
Vía biosintética
Descarboxilación térmica del CBDA, producido este a su vez a partir del CBGA mediante la CBDA-sintasa
Marco legal
Francia
Autorizado · uso adulto
Unión Europea
Autorizado · reglamento (UE) 2021/2115
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide mayor
- Origen
- Planta
- Estatus
- Excepción del cáñamo
Referencias
- 1.Laprairie - BJP 2015 · MAN CB1PMID 26218440
- 2.Russo - 5-HT1A 2005PMID 15829007
- 3.Devinsky - Dravet NEJM 2017PMID 28538134
Datos estructurados
- InChIKey
- QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
- Fórmula
- C21H30O2
- Masa molar
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 13956-29-1
- PubChem CID
- 644019
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.