Fitocannabinoide mayor
Estupefaciente: listado nominalmenteΔ9-THCDelta-9-tetrahidrocannabinol
(6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromén-1-ol
Alias.THC · Delta-9-THC · Dronabinol (DCI)
El cannabinoide de referencia - base de la farmacología cannábica moderna (Mechoulam & Gaoni, 1964).
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₂
- Masa molar
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 1972-08-3
- PubChem CID
- 16078
- Primera descripción
- 1964
- Origen
- Planta
- InChIKey
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
En claro
El Δ9-THC es lo que hace que el cannabis « coloque »: se fija directamente sobre los receptores CB1 del cerebro. Su concentración legal en todo producto acabado en Francia y en la UE está limitada a 0,3 % de la masa total.
Receptores y actividad
- CB1Ki = 40,7 nM · Emax ≈ 40 %Agonista parcial
- CB2Ki = 36 nMAgonista parcial
- GPR55agoniste faible · µM rangeAgonista
- TRPV2agoniste · activation thermiqueAgonista
- PPARγagoniste partielModulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma50
- Claridad30
- Sueño65
- Apetito85
- High95
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El cannabinoide de referencia - el que permitió a Raphael Mechoulam y Yehiel Gaoni sentar, en 1964 (J. Am. Chem. Soc. 86:1646), los cimientos de toda la farmacología cannábica moderna. Agonista parcial CB1 (Ki = 40,7 nM, Emax ≈ 40 %) y CB2 (Ki = 36 nM) - es sobre este perfil sobre el que se ha calcado toda la química de los cannabinoides sintéticos. Metabolizado por CYP2C9 / CYP3A4 / CYP2C19 en 11-OH-Δ9-THC (metabolito activo, más potente que el parental) y luego en 11-COOH-Δ9-THC (inactivo, el marcador urinario). Biodisponibilidad oral de solo 4–12 %, con una gran variabilidad interindividual; en torno al 30 % por inhalación. Semivida terminal de 20–30 h. En el plano terapéutico, el THC sintético se comercializa bajo el nombre de dronabinol (Marinol/Syndros, FDA 1985) para las náuseas inducidas por quimioterapia y la anorexia ligada al VIH; el Sativex (nabiximoles, THC + CBD 1:1) está autorizado en el Reino Unido desde 2010 para la espasticidad de la EM. Para Phytogrammes, el Δ9-THC nunca supera 0,3 % de la masa total del producto acabado, conforme al reglamento (UE) 2021/2115 (artículo 4, en vigor desde el 1 de enero de 2023) y a la decisión del Conseil d'État del 29 de diciembre de 2022 - es ese umbral el que hace que nuestras flores y resinas sean vendibles en Francia y en otros 26 países de la UE.
Fuentes clave.
Vía biosintética
Descarboxilación térmica del THCA, producido a su vez a partir del CBGA mediante la THCA-sintasa
Marco legal
Francia
Estupefaciente: arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990
Unión Europea
Convenio de 1971 · Anexo II: umbral en producto acabado 0,3 %
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide mayor
- Origen
- Planta
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Pertwee - BJP 2008 · récepteurs CB1/CB2PMID 17828291
- 2.Huestis - PK orale 4–12 %PMID 16237477
- 3.Gaoni & Mechoulam - JACS 1964DOI 10.1021/ja01062a046
Datos estructurados
- InChIKey
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- ChEBI
- CHEBI:66964
- Fórmula
- C21H30O2
- Masa molar
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 1972-08-3
- PubChem CID
- 16078
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.