TerpenoMonoterpeno
Mirceno
C₁₀H₁₆136,23 g/mol
Terpeno principal del cáñamo y del lúpulo, sin actividad medida en CB1 ni CB2; sedante en ratones a dosis altas.
En pocas palabras
El mirceno es uno de los aromas naturales más presentes en el cáñamo, y también se encuentra en el lúpulo, la hierba limón o los cítricos. Es un terpeno, no un cannabinoide: en el laboratorio no se une a los receptores CB1 y CB2 y no modifica la acción del THC sobre ellos. Se han observado efectos sedantes en ratones a dosis elevadas; no se han estudiado en seres humanos.
Receptores y actividad
- CB1Sin actividad medida
Ninguna hiperpolarización; respuestas al Δ9-THC y al CP55,940 sin cambios
Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res (pestaña nueva) · potencial de membrana (FLIPR), células AtT20 que expresan el CB1 humano; solo de 300 pM a 30 µM, y a 100 nM o 10 µM asociado al Δ9-THC (10 µM)
- CB2Sin actividad medida
Ninguna hiperpolarización; respuestas al Δ9-THC y al CP55,940 sin cambios
Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res (pestaña nueva) · potencial de membrana (FLIPR), células AtT20 que expresan el CB2 humano; solo de 300 pM a 30 µM, y a 100 nM o 10 µM asociado al Δ9-THC (10 µM)
- CB1Sin actividad medida
Sin desplazamiento del radioligando ni efecto sobre el AMPc, solo o con el Δ9-THC o el 2-AG
Finlay et al. 2020, Front Pharmacol (pestaña nueva) · desplazamiento del [3H]CP55,940 en membranas de células HEK y AMPc (BRET CAMYEL), CB1 humano; 10 µM
- CB2Sin actividad medida
Sin desplazamiento del radioligando ni efecto sobre el AMPc, solo o con el Δ9-THC o el 2-AG
Finlay et al. 2020, Front Pharmacol (pestaña nueva) · desplazamiento del [3H]CP55,940 en membranas de células HEK y AMPc (BRET CAMYEL), CB2 humano; 10 µM
- CB1Sin actividad medida
Sin activación de Gi; respuestas al CP55,940, al 2-AG y a la anandamida sin cambios
Alayoubi et al. 2025, Pain (pestaña nueva) · activación de las proteínas Gαi1 y Gαo (BRET TRUPATH), células HEK293T que expresan el CB1 humano; 10 µM
- TRPV1Agonista
Activación a concentraciones micromolares (corrientes de gran amplitud a 150 µM); no se notifica ninguna CE50
Jansen et al. 2019, Channels (Austin) (pestaña nueva) · flujo de calcio y corrientes en patch-clamp, células HEK con expresión inducible de TRPV1 humano o de rata; respuesta inhibida por la capsazepina
- CYP2B1Inhibidor
Ki = 140 nM · rata
De-Oliveira et al. 1997, Toxicol Lett (pestaña nueva) · actividad pentoxirresorufina-O-despentilasa (PROD), microsomas hepáticos de ratas tratadas con fenobarbital; inhibición competitiva (CI50 = 0,14 µM)
Efectos medidos
No caracterizado. Ningún ensayo humano controlado con placebo ha medido los efectos de Myrcene: por eso no se muestra ningún nivel.
Niveles calculados a partir de ensayos humanos controlados con placebo: diferencia con el placebo sobre 100, a la dosis y por la vía indicadas. Leer el método
Punto de ebullición
- α-Pineno156 °C
- Mirceno167 °C
- Limoneno178 °C
- Linalol198 °C
A presión atmosférica, entre los terpenos del perfil.
Fuentes: Mirceno, PubChem (HSDB), Limoneno, NIST Chemistry WebBook, Linalol, PubChem (CRC Handbook), α-Pineno, PubChem (HSDB).
Farmacología
El mirceno (β-mirceno) es un monoterpeno acíclico, uno de los terpenos más abundantes del cannabis; es un terpeno, no un cannabinoide. Tres estudios in vitro no midieron ninguna actividad directa en los receptores CB1 y CB2 humanos, ni unión, ni activación, ni modulación de la respuesta al Δ9-THC (Santiago 2019; Finlay 2020; Alayoubi 2025): estos resultados no respaldan la hipótesis de un «efecto séquito» que actúe a través de esos receptores. En animales ha mostrado efectos antinociceptivos en ratones (Rao 1990; Alayoubi 2025) y en ratas (Lorenzetti 1991; McDougall 2022), a veces bloqueados por antagonistas cannabinoides, así como efectos sedantes y miorrelajantes en ratones a 100 y 200 mg/kg por vía intraperitoneal, con una prolongación de unas 2.6 veces del sueño inducido por un barbitúrico a 200 mg/kg (do Vale 2002). In vitro activa también el canal TRPV1 (Jansen 2019). Según el National Toxicology Program no se había publicado ningún estudio de su farmacocinética en seres humanos (NTP 2010), y una revisión de 2021 señala que faltan estudios en humanos (Surendran 2021). Administrado por sonda a dosis altas durante dos años, indujo tumores renales en ratas macho y hepáticos en ratones macho (NTP 2010); el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer lo clasificó en el grupo 2B, y en 2018 la FDA retiró el mirceno de síntesis de la lista de aromatizantes autorizados en aplicación de la cláusula Delaney, aunque consideró improbable que induzca tumores en humanos con los niveles de exposición actuales.
Marco legal
- Unión Europea
El mirceno está inscrito en la lista de la Unión de sustancias aromatizantes (anexo I del Reglamento (CE) n.º 1334/2008, establecida por el Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012) con el número FL 01.008, para todas las categorías de alimentos aromatizados; la nota 4 exigía datos científicos complementarios antes del 31 de diciembre de 2013, y el portal de la Comisión indica que esos datos se han presentado y que la evaluación de la EFSA está pendiente de concluir. La ECHA no le registra ninguna clasificación armonizada con arreglo al Reglamento CLP. No figura en ninguna lista de las convenciones de las Naciones Unidas de 1961 y 1971 (Lista Amarilla de la JIFE, 65.ª edición, 2026; Lista Verde, 36.ª edición, 2025).
- Francia
No está clasificado como estupefaciente ni como psicótropo en Francia: el mirceno no figura ni en la lista consolidada de estupefacientes de la ANSM (actualizada el 26/06/2026), que recopila la orden del 22 de febrero de 1990 y las decisiones de la Agencia, ni en la lista consolidada de psicótropos (17/02/2026). Monoterpeno acíclico sin esqueleto cannabinoide, no entra en la clase genérica del núcleo benzo[c]cromeno (decisiones de la ANSM de 2024). Empleado como aroma, se rige por el derecho alimentario de la Unión.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Para saber más
Monoterpeno muy extendido en el reino vegetal: componente principal del aceite esencial de lúpulo (NTP 2010), identificado como el principal componente analgésico del aceite esencial de hierba limón, Cymbopogon citratus (Lorenzetti 1991), y presente también en los cítricos (FDA 2018). El cáñamo lo produce por sí mismo: en las inflorescencias femeninas de 22 plantas de la variedad «Finola» representaba de media el 27 ± 21 % de los monoterpenos (Booth 2017) y, junto con el β-cariofileno y el limoneno, figura entre los tres terpenos con los contenidos medios más altos en 42 843 muestras de cannabis comercial analizadas en Estados Unidos (Smith 2022). Es un terpeno, no un cannabinoide.
Monoterpeno acíclico formado a partir del pirofosfato de geranilo (GPP) por terpeno sintasas. El GPP, precursor de diez carbonos de los monoterpenos, procedente por lo general de la vía del MEP, es también un elemento de la biosíntesis de los cannabinoides (Booth 2017). En el cáñamo se han caracterizado funcionalmente dos mirceno sintasas de producto único: CsTPS3FN, de la variedad «Finola», y CsTPS30PK, de la variedad Purple Kush, que solo forman mirceno a partir del GPP y comparten apenas un 54.5 % de identidad de aminoácidos; otras terpeno sintasas del cáñamo también lo producen, entre ellas CsTPS5FN, para la que es el monoterpeno mayoritario (37 % de los productos) (Booth 2017).
Referencias
- Santiago M et al. Absence of Entourage: Terpenoids Commonly Found in Cannabis sativa Do Not Modulate the Functional Activity of Δ9-THC at Human CB1 and CB2 Receptors. Cannabis Cannabinoid Res, 2019 (pestaña nueva)PMID 31559333
- Finlay DB et al. Terpenoids From Cannabis Do Not Mediate an Entourage Effect by Acting at Cannabinoid Receptors. Front Pharmacol, 2020 (pestaña nueva)PMID 32269529
- Alayoubi M et al. Elucidating interplay between myrcene and cannabinoid receptor 1 receptors to produce antinociception in mouse models of neuropathic pain. Pain, 2025 (pestaña nueva)PMID 40839768
- LaVigne JE et al. Cannabis sativa terpenes are cannabimimetic and selectively enhance cannabinoid activity. Sci Rep, 2021 (pestaña nueva)PMID 33859287
- McDougall JJ, McKenna MK. Anti-Inflammatory and Analgesic Properties of the Cannabis Terpene Myrcene in Rat Adjuvant Monoarthritis. Int J Mol Sci, 2022 (pestaña nueva)PMID 35887239
- Booth JK et al. Terpene synthases from Cannabis sativa. PLoS One, 2017 (pestaña nueva)PMID 28355238
- Smith CJ et al. The phytochemical diversity of commercial Cannabis in the United States. PLoS One, 2022 (pestaña nueva)PMID 35588111
- National Toxicology Program. Toxicology and carcinogenesis studies of beta-myrcene (CAS No. 123-35-3) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies). NTP TR 557, 2010 (pestaña nueva)PMID 21415873
- IARC Monographs Volume 119: Some Chemicals That Cause Tumours of the Urinary Tract in Rodents, 2019 (beta-mirceno, grupo 2B) (pestaña nueva)
- FDA. Food Additive Regulations; Synthetic Flavoring Agents and Adjuvants. Federal Register 83 FR 50490, 9 de octubre de 2018 (pestaña nueva)
- Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012 de la Comisión, lista de la Unión de sustancias aromatizantes (n.º FL 01.008, mirceno) (pestaña nueva)
- Madyastha KM, Srivatsan V. Metabolism of beta-myrcene in vivo and in vitro: its effects on rat-liver microsomal enzymes. Xenobiotica, 1987 (pestaña nueva)PMID 3604259
- De-Oliveira AC et al. In vitro inhibition of CYP2B1 monooxygenase by beta-myrcene and other monoterpenoid compounds. Toxicol Lett, 1997 (pestaña nueva)PMID 9242356
- Freitas JC et al. Effect of beta-myrcene on pentobarbital sleeping time. Braz J Med Biol Res, 1993 (pestaña nueva)PMID 8257941
- Jansen C et al. Myrcene and terpene regulation of TRPV1. Channels (Austin), 2019 (pestaña nueva)PMID 31446830
- Rao VS et al. Effect of myrcene on nociception in mice. J Pharm Pharmacol, 1990 (pestaña nueva)PMID 1983154
- Lorenzetti BB et al. Myrcene mimics the peripheral analgesic activity of lemongrass tea. J Ethnopharmacol, 1991 (pestaña nueva)PMID 1753786
- do Vale TG et al. Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba. Phytomedicine, 2002 (pestaña nueva)PMID 12587690
- Delgado IF et al. Study on embryo-foetotoxicity of beta-myrcene in the rat. Food Chem Toxicol, 1993 (pestaña nueva)PMID 8444385
- Surendran S et al. Myrcene, what are the potential health benefits of this flavouring and aroma agent? Front Nutr, 2021 (pestaña nueva)PMID 34350208
Identificadores
Nomenclatura
- Nombre común
- Mirceno
- Nombre IUPAC
- 7-méthyl-3-méthylidèneocta-1,6-diène
- Otros nombres
- β-myrcène · bêta-myrcène · myrcene · β-myrcene · β-géraniolène · 7-méthyl-3-méthylène-1,6-octadiène · FEMA 2762
Identificadores
- Fórmula
- C₁₀H₁₆
- CAS
- 123-35-3
- PubChem CID
- 31253(pestaña nueva)
- InChIKey
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(=
CCCC(= C) C= C) C
Ficha legible por máquina (JSON)
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.
