α-Pineno

El alfa-pineno es un terpeno con olor a pino, el componente principal de la trementina; también se encuentra en el romero y en el propio cáñamo. No es un cannabinoide: en el laboratorio no actúa ni sobre el receptor CB1 ni sobre el receptor CB2. Está autorizado como aroma alimentario en la Unión Europea; respirado en concentraciones altas, irritó los ojos, la nariz y la garganta de voluntarios, y en ratas y ratones expuestos por inhalación durante dos años aumentó la frecuencia de varios tumores.

• CB1Sin actividad medida

  Ninguna modificación del potencial de membrana, ni de la respuesta al CP55,940 (1 µM) o al Δ9-THC

  Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res (pestaña nueva) · potencial de membrana (canales de potasio), células AtT20 que expresan el CB1 humano; (+)-α-pineno de 1 nM a 100 µM

• CB2Sin actividad medida

  Ninguna modificación del potencial de membrana, ni de la respuesta al CP55,940 (1 µM) o al Δ9-THC

  Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res (pestaña nueva) · potencial de membrana (canales de potasio), células AtT20 que expresan el CB2 humano; (+)-α-pineno de 1 nM a 100 µM

• CB1Sin actividad medida

  Unión del radioligando sin cambios y AMPc no modificado, solo o con el Δ9-THC, el cannabidiol o el 2-AG

  Finlay et al. 2020, Front Pharmacol (pestaña nueva) · desplazamiento del [3H]CP55,940, membranas de células HEK que expresan el CB1 humano, y señalización del AMPc (biosensor BRET CAMYEL); α-pineno a 10 µM

• CB2Sin actividad medida

  Unión del radioligando sin cambios y AMPc no modificado, solo o con el Δ9-THC, el cannabidiol o el 2-AG

  Finlay et al. 2020, Front Pharmacol (pestaña nueva) · desplazamiento del [3H]CP55,940, membranas de células HEK que expresan el CB2 humano, y señalización del AMPc (biosensor BRET CAMYEL); α-pineno a 10 µM

• TRPA1Sin actividad medida

  Ninguna variación del calcio intracelular, ni de la activación por el cinamaldehído, el Δ9-THC o el 2-AG

  Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res (pestaña nueva) · calcio intracelular, células HEK Flp-In T-Rex que expresan el TRPA1 humano; (+)-α-pineno a 10 µM

• TRPV1Sin actividad medida

  Ninguna variación del calcio intracelular, ni de la activación por la capsaicina o la anandamida

  Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res (pestaña nueva) · calcio intracelular, células HEK Flp-In T-Rex que expresan el TRPV1 humano; (+)-α-pineno a 10 µM

• AChEInhibidor

  IC50 = 630 µM · humano

  Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol (pestaña nueva) · acetilcolinesterasa de eritrocitos humanos, método de Ellman; inhibición acompetitiva y reversible

• AChEInhibidor

  (+)- y (−)-α-pineno entre los inhibidores potentes de los 17 monoterpenoides bicíclicos ensayados (método colorimétrico); inhibición acompetitiva

  Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem (pestaña nueva)

• Site des benzodiazépines (récepteur GABA-A)Modulador

  Alarga la constante de decaimiento de las corrientes postsinápticas inhibidoras espontáneas; efecto abolido por el flumazenil; unión a las subunidades α1 y γ2 propuesta por acoplamiento molecular

  Yang et al. 2016, Mol Pharmacol (pestaña nueva) · electrofisiología en rodajas de hipocampo, neuronas piramidales CA1; (−)-α-pineno

Fuentes: Mirceno, PubChem (HSDB), Limoneno, NIST Chemistry WebBook, Linalol, PubChem (CRC Handbook), α-Pineno, PubChem (HSDB).

El α-pineno es un monoterpeno bicíclico, un terpeno y no un cannabinoide: no tiene el esqueleto de los cannabinoides ni actúa sobre sus receptores. En células que expresan los receptores humanos, no modificó la actividad ni del CB1 ni del CB2, solo o combinado con Δ9-THC, hasta 100 µM (Santiago 2019), y a 10 µM no desplazó ningún radioligando ni modificó la señalización del AMPc de estos receptores (Finlay 2020): estos dos estudios no respaldan un «efecto séquito» que pasara por los receptores cannabinoides. El estudio de 2021 que califica de «cannabimiméticos» a algunos terpenos del cannabis no ensayó el α-pineno, sino el β-pineno (LaVigne 2021). Se han descrito otras dianas a concentraciones altas o en animales: una inhibición de la acetilcolinesterasa humana in vitro (CI50 = 0,63 mM, Perry 2000) y, en el ratón, una modulación de los receptores GABA-A suprimida por el flumazenilo, ya que el (−)-α-pineno administrado por vía oral alargó el sueño de ondas lentas y acortó la latencia del sueño (Yang 2016). Componente principal de la trementina, presente en los pinos, el romero y el cannabis (NTP 2026), se forma en los tricomas del cáñamo mediante una (+)-α-pineno sintasa (Booth 2017). En voluntarios expuestos por inhalación, la absorción pulmonar fue de alrededor del 60 % con las exposiciones más altas (Falk 1990). En 2026, el National Toxicology Program concluyó que había pruebas claras («clear evidence») de actividad cancerígena en ratas hembra y en ratones de ambos sexos expuestos durante dos años por inhalación, y algunas pruebas («some evidence») en ratas macho (NTP 2026). En Estados Unidos, el 21 CFR 172.515 lo incluye entre las sustancias aromatizantes sintéticas autorizadas en los alimentos.

Unión Europea

El α-pineno figura con el número FL 01.004 («pin-2(3)-eno», CAS 80-56-8) en la lista de la Unión de sustancias aromatizantes, establecida por el Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012 en el anexo I del Reglamento (CE) n.º 1334/2008. Lleva allí la nota 2, todavía presente en la versión consolidada del 16 de febrero de 2026, que lo sitúa entre las sustancias cuya evaluación no ha concluido, al haber solicitado la EFSA datos científicos complementarios. No tiene clasificación armonizada en el anexo VI del Reglamento CLP (versión consolidada del 1 de julio de 2026), a diferencia de la esencia de trementina, clasificada entre otras como Flam. Liq. 3, Asp. Tox. 1 y Skin Sens. 1. No figura ni en el anexo de la Decisión Marco 2004/757/JAI ni en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971 (Lista Amarilla de la JIFE, 65.ª edición, 2026; Lista Verde, 36.ª edición, 2025).

Francia

No está clasificado como estupefaciente en Francia: terpeno sin esqueleto cannabinoide, el α-pineno no figura ni en el arrêté del 22 de febrero de 1990 ni en la lista consolidada de estupefacientes de la ANSM (actualizada el 26/06/2026), y no entra en la clase genérica del núcleo benzo[c]cromeno (decisiones de la ANSM del 22 de mayo y del 3 de junio de 2024). Como sustancia aromatizante autorizada en la Unión, se rige en Francia por el derecho de los aromas alimentarios.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

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